Konon Arya Jipang memliki keris Kyai Kober yang ampuh dan kuda tunggangan yang tangguh yaitu gagak rimang. Diantara sekian orang yang mendaftar tersebut, akhirnya ditetapkan yang layak mengikuti sayembara yaitu Ki Panjawi dan Ki Ageng Pemanahan, kakak angkat Sultan Hadiwijaya. Ketika mendaftar sebagai peserta sayembara, Ki Ageng Pemanahan membawa serta Sutawijaya yakni anak angkat Sultan Hadiwijaya. Karena mengetahui bahwa Arya Jipang seorang yang sakti, sebelum berangkat ke Jipang Ki Penjawi dan Ki Ageng Pemanahan menjumpai Ki Juru Mertani untuk meminta tolong dibuatkan strategi mengalahkan Arya Jipang yang sakti itu. Ki Juru Mertani menyanggupi membuat strategi yang jitu untuk mengalahkan Arya Jipang.
Atas nasihat dari Ki Juru Martani diketahui bahwa Arya Jipang sering menjalani puasa 40 hari. Menurut pesan gurunya, Sunan Kudus, selama berpuasa tersebut tidak boleh marah dan harus menahan emosi. Maka ketika mengetahui bahwa saat itu Arya Jipang sedang menjalani puasa 40 hari tersebut, Ki Penjawi kemudian mengatur cara yang licik untuk mengalahkan Arya Jipang. Surat itu dikirim dengan cara memotong telinga abdi Arya Jipang yang sedang mencari rumput untuk kudanya, gagak rimang. Setelah dipotong, telinga abdi pencari rumput itu ditempeli surat tantangan atas nama Sultan Hadiwijaya.
